Иван Андреевич Крылов умер 21 ноября 1844 года в Петербурге в доме на 1-й линии Васильевского острова.

Тогда Нева уже успела замерзнуть. Наплавной мост убрали, а лодки не ходили. Лед еще не успел окрепнуть, и мало кто решался перейти по реке на Васильевский остров. Баснописец уже несколько дней лежал в постели, в могилу его свело двустороннее воспаление легких. О тяжелой болезни Крылова друзья узнали вместе с новостью о его кончине. Уже позже начали ходить слухи о том, что "дедушка Крылов" скончался от заворота кишок из-за переедания. Ни для кого не было секретом, что баснописец особенно в последние годы с большой охотой налегал на еду и мало двигался.

На следующий день после смерти Крылова около тысячи человек получили томик его басен в траурной обложке, на заглавном листке – надпись "Приношение. На память об Иване Андреевиче. По его желанию". Ниже были указаны дата и час смерти. Перед смертью баснописец и не подозревал, что его последнее желание вызовет такой переполох среди знакомых. Некоторые решили, что старик заранее назначил дату своей смерти, приготовил книги с этой датой и умер. Другая версия удивляла еще больше: кто-то подумал, будто Крылов прислал подарки своим друзьям уже с того света. Слухи вокруг последнего подарка старика расходилась все дальше до тех пор, пока в дело не вмешался граф Алексей Орлов, который и объяснил, что последнюю волю Крылова исполнил Яков Ростовцев начальник штаба военных-заведений. У Ростовцева была своя типография.

Отпевали Крылова в Исаакиевской церкви Адмиралтейства. Гроб до дрог несли студенты. Они же и перенесли его в Александро-Невскую лавру. В некоторых источниках отмечено, одного из студентов отстранил граф Орлов и нес гроб сам.

Есть легенда о том, что во время похоронной процессии один из прохожих поинтересовался, кого хоронят. На что поэт Нестор Кукольник ответил, хоронят министра народного просвещения Ивана Крылова. Прохожий удивился, ведь министром просвещения был Уваров, а Крылов баснописцем. Тогда Кукольник сказал: "Настоящим министром народного просвещения был Крылов, а Уваров в своих отчетах писал басни".

Спустя 11 лет в Петербурге  был установлен первый памятник баснописцу. Автором скульптуры стал Петр Клодт, который изобразил Крылова, сидящим с книгой в руках в окружении своих персонажей.